Markovnikovovo pravidlo

Markovnikovovo pravidlo ilustrované reakcí propenu s kyselinou bromovodíkovou

Jako Markovnikovovo pravidlo (někdy též nazýváno Markovnikovo) se v organické chemii označuje pozorování založené na pravidle Zajcevově. Formuloval ho ruský chemik Vladimir Vasiljevič Markovnikov v roce 1870.[1][2]

Pravidlo říká, že přidáním protické kyseliny HX k alkenu se vodík kyseliny naváže na atom uhlíku s méně alkylovými substituenty, kdežto halogenidová skupina (X) na uhlík s více substituenty.[3][4]

Totéž platí, pokud alken reaguje s vodou v adiční reakci za vzniku alkoholu. Hydroxylová skupina (OH) se váže na uhlík, který má větší počet vazeb uhlík-uhlík, zatímco vodík na uhlík na druhém konci dvojné vazby, který má více vazeb uhlík-vodík.

  1. W. Markownikoff. Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren. Annalen der Pharmacie. 1870, s. 228–259. DOI 10.1002/jlac.18701530204. 
  2. Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August 2006
  3. Additions to Alkenes: Regiochemistry. www.personal.psu.edu [online]. [cit. 2011-06-14]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-02-19. 
  4. Organic Chemistry, 6th Edition, by John McMurry. Section 6.9, page 187

© MMXXIII Rich X Search. We shall prevail. All rights reserved. Rich X Search